在繁华似锦的东都洛阳，四十多岁的李白遇到了三十多岁的杜甫。两位怀才不遇的绝世诗人惺惺相惜，相约壮游天下。这年秋天，他们在梁宋（今河南开封、商丘一带）遇到了另一位大诗人高适。
高适大概是盛唐大诗人中最会做官的，也是盛唐官僚中最会写诗的。他的诗作充满恢弘豪迈的盛唐气势，又有迥然不同的悲悯气质，其代表作《燕歌行》中有句：战士军前半死生，美人帐下犹歌舞。
与杜甫的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”结构相同，情怀相似。
三人同游河南济源王屋山阳台宫，寻访道家宗师司马承祯，获悉他已仙逝后，李白有感而作四言诗《上阳台帖》：
山高水长，物象千万，非有老笔，清壮何穷。
十八日，上阳台书，太白。
加落款不过寥寥二十五字，已咏唱出王屋山高峻峭拔、源远流长之气象，抒发出作者对道师的倾慕之情。
《上阳台帖》是李白唯一传世书法真迹，现收藏于北京故宫博物院，是国家一级文物中的国宝，称“一级甲”。
第二年金秋，李白与杜甫在东鲁再次相聚。短短两年，三次会见，感情日益加深。
这一年，两人分手。杜甫西去长安，而李白送别杜甫后一度旅居沙丘城（今山东肥城市汶阳镇），忽然无比想念杜甫，挥笔写下《沙丘城下寄杜甫》：
思君若汶水，浩荡寄南征。
而杜甫对李白的敬仰和思念更是如滔滔江水连绵不绝，
他称赞李白才思敏捷，斗酒诗百篇，诗歌气势豪迈，笔落惊风雨，诗成泣鬼神。风格堪比前朝大诗人庾信和鲍照：“清新庾开府，俊逸鲍参军。”
当他听说李白因永王李璘案被流放夜郎，遇赦还至湖南时，作诗《天末怀李白》：
凉风起天末，君子意如何。鸿雁几时到，江湖秋水多。
文章憎命达，魑魅喜人过。应共冤魂语，投诗赠汨罗。
从此文人若怀才不遇，便引其句自我宽慰。
而高适的风雅故事，却与另外两位边塞诗人王之涣和王昌龄有关。开元年间，唐都长安的一个普通酒楼上，王昌龄、高适、王之涣把酒吟诗。恰遇一群歌女来此献歌。三人酒酣耳热，于是打起赌来，看谁的诗被歌女们吟唱最多，谁就获胜。
第一位歌女唱的，是王昌龄的七绝名句《芙蓉楼送辛渐》：
寒雨连江夜入吴，平明送客楚山孤。
洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。
第二位歌女唱的，是高适的《哭单父梁九少府》：